I tedeschi si ritirarono presso il fiume Moro e si prepararono per un altro attacco. Nella notte tra il 5 e 6 dicembre, la Prima Divisone di Fanteria e la Prima Brigata Corazzata Canadese presero il sopravvento sull’Ottava Armata e riuscirono nell’impresa di attraversare il fiume Moro. All’alba del 6 dicembre, iniziò l’attacco a
tre riprese. Soltanto la Fanteria Leggera Canadese della Principessa Patricia(PPCLI) riuscì ad avanzare, conquistando l’ala sinistra di Villa Rogatti. Quando fu impossibile per gli ingegneri costruire un ponte che attraversasse il fiume Moro per permettere ai carri armati di arrivare in aiuto del PPCLI, fu ordinata la ritirata. Si dovette aspettare fino al 9 dicembre perché i canadesi potessero guadagnare terreno. Non ci si aspettava né che si verificasse un’avanzata lenta nei dintorni di Ortona, né che i tedeschi si sarebbero posizionati proprio in questa città portuale sul Mare Adriatico.

Inaspettatamente la Prima Divisione di Paracadutisti Tedesca si ritirò solo fino ad Ortona. All’improvviso i canadesi dovettero confrontarsi con qualcosa per cui non erano stati addestrati- il combattimento di strada. Il 12 dicembre i tedeschi iniziarono a preparare le difese di Ortona facendo esplodere diverse case in modo da creare cumuli di macerie nei quali scavarono posizioni di combattimento. Mine furono disseminate lungo tutta la città. Per il 19 dicembre tutti i lati delle strade erano bloccati da montagne di macerie. Due grandi edifici erano stati fatti saltare in aria per bloccare una strada chiamata Corso Vittorio Emanuele, all’entrata della piazza di fronte al municipio. L’orologio del municipio era stato rimosso dalla torre e al suo posto era stata piazzata una mitragliatrice. Al tramonto del 21 dicembre, i tedeschi demolirono gran parte della torre adiacente alla cattedrale di San Tommaso e la struttura cadente spezzò in due la cupola della cattedrale. Mentre si portava avanti questa distruzione, la Leale Compagnia D del Reggimento di Edmonton fu sbaragliata nel tentativo di arrivare ad Ortona. I suoi 60 uomini furono ridotti a 17 in pochi minuti.

Nonostante queste perdite, i superstiti della Compagnia trovarono un punto d’appoggio in periferia e ben presto il loro battaglione fu rinforzato da altre compagnie. Li raggiunsero anche la Seaforth Highlanders of Canada e i carri armati del Three Rivers Regiment. Questi due battaglioni di fanteria ed un solo reggimento di carri armati lottarono lungo il mortale labirinto di Ortona per otto giorni senza tregua.
Per questo motivo i corrispondenti di guerra soprannominarono Ortona ‘ Piccola Stalingrado’ infatti il conflitto somigliava a quello avvenuto sul fronte Orientale in Russia.

Mentre continuava la battaglia corpo a corpo all’interno di Ortona, altre due brigate canadesi cercavano di aggirare la città sul lato Ovest. Un successo su questo fronte avrebbe spinto le truppe paracadutiste tedesche presenti ad Ortona a fuggire o arrendersi. I tentativi di aggiramento inizialmente permisero di aprire un varco prima di essere bloccati dai tedeschi. Il giorno di Natale non portò alcuna tregua alla guerra, né ad Ortona né all’esterno sul lato occidentale. Sul fronte ovest, il IIL Highlanders Regiment fu sbaragliato e l’artiglieria di supporto poté solo cercare di salvare la situazione circondando i canadesi all’interno di un anello di fuoco creato dai bombardamenti.

Nel frattempo ad Ortona, mentre tedeschi e canadesi si scambiavano pallottole e granate, i membri del quartier generale del Seaforth organizzavano un suntuoso pranzo di Natale per sfamare una compagnia alla volta quando uscivano dalla linea di combattimento. Tuttavia per gli uomini di Edmonton non ci fu alcuna pietà, ricevettero le loro razioni alle loro postazioni di combattimento.